Ngay sau giải Palermo mở rộng, người hâm mộ banh nỉ tiếp tục hướng đến giải quần vợt Lexington với sự tham dự của Serena Williams.
Sau hơn nửa năm nghỉ thi đấu, Serena Williams đã có trận đấu đánh dấu sự trở lại tại giải quần vợt Lexington 2020. Trong set đầu tiên, Serena Williams nhập cuộc không tốt. Những bước di chuyển của tay vợt 38 tuổi chưa thực sự nhịp nhàng. Trong khi đó ở phần sân đối diện, tay vợt đồng hương Bernarda Pera lại tỏ ra hiệu quả trong những tình huống tấn công và giành phần thắng 6-4 ngay ở set 1.
Set đấu thứ hai khởi đầu không thuận lợi cho Serena Williams khi cô phải đối mặt với 2 break point ở game đấu thứ 9. Tới lúc này, kinh nghiệm của cựu số một thế giới mới được thể hiện đúng lúc. Không chỉ cứu thành công game thứ 9, Serena Williams bẻ luôn game giao bóng sau đó của đối thủ để đưa trận đấu về set 3 quyết định.
Lúc này, Pera đã không còn duy trì được sự tập trung và liên tục mắc những sai lầm. Serena Williams không mất nhiều thời gian để có phần thắng cách biệt 6-1 tại set 3. Qua đó, giành chiến thắng chung cuộc sau 3 set đấu để ghi tên mình vào vòng trong.
Đối thủ của Serena Williams ở vòng đấu tới là người chị Venus Williams, sau khi tay vợt này vượt qua Victoria Azarenka sau 2 set đấu. Cũng ở vòng 1, những tay vợt giành quyền đi tiếp còn có Cori Gauff hay Jennifer Brady.
